Fuutarou Uesugi merupakan siswa cerdas namun memiliki hidup yang sulit. Fuutarou selalu menyendiri dan fokus terhadap belajar, tidak memiliki ibu serta teman, keluarganya dililit banyak hutang, bahkan ia dan adiknya seringkali merasa kelaparan. Oleh karena itu, kesempatan yang muncul di depannya tak akan ia lepaskan. Ia dimintai oleh seseorang untuk menjadi guru les dengan bayaran yang tinggi. Dan ternyata murid yang harus Fuutarou ajari satu sekolah dengan dirinya. Dan terlebih lagi, ia harus mengajar untuk kakak beradik kembar 5 yang memiliki sifat berbeda-beda, mereka tidak suka belajar dan memiliki nilai yang sangat rendah serta berkesempatan besar untuk tidak naik kelas. Sebagian dari mereka ada yang menolak untuk diajari bahkan mengusir Fuutarou. Hal tersebut membuat pekerjaan paruh waktunya menjadi rumit & sulit. Namun Fuutarou tak pantang menyerah, ia bersikeras untuk menjadi pengajar mereka karena dirinya sangat membutuhkan bayaran tersebut. Apa yang harus dia lakukan agar kelima gadis cantik tersebut dapat lulus? rencana apakah yang akan dilakukan oleh Fuutarou?